Una información de finales siglo XVIII afirma que Illescas quiere decir tanto como "descanso".
El paraje de Illescas desde el paleolítico. Sigue su presencia en el neolítico con instrumentos labrados en serpentina. De la cultura ibérica quedan vasijas, así como de la dominación romana. Ocupada la villa por Alfonso VI, la reedifica y amuralla, donándola a la iglesia de Toledo, luego perteneció a los obispos de Segovia. La pueblan en el siglo XII una colonia de gascones, que se suman a los castellanos, mudéjares y judíos que ya la habitaban. Alfonso VIII la cambió, en el 1124, por las villas de Aguila Fuente y la de Bobadilla en la de Toledo, permaneciendo real hasta que Sancho III, estando para morir la donó en el 1157 a la Iglesia de Toledo. A lo largo de la Edad Media es lugar de paso o descanso de los reyes. Illescas continuó en el señorío de los arzobispos hasta que Felipe II, previa autorización dada por Gregorio XIII, la segregó con ánimo de venderla en el 1575, pero no llegó a realizarse este proyecto y la villa permaneció realenga.

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