Cuando Enrique de Trastamara fue proclamado rey de Calahorra (1366) por sus parciales, recompensó a Juan Ramírez de Arellano por los servicios prestados durante la guerra que venía manteniendo contra el rey de Castilla Pedro I el Cruel. Juan Ramírez de Arellano recibió el señorío de Cameros que comprendía 44 villas y lugares, el señorío de Aguilar de Inestrillas (hoy Aguilar del Río Alhama) con sus dos aldeas Navajín y Valdemadera, y entre otros pueblos, los lugares de Pinillos, Jalón, Alcocera y Arrúbal, pertenecientes hasta entonces a Gonzalo Fernández Dicastillo, criado del rey en los Cameros. Desde entonces fue señorío de los señores de Cameros y condes de Aguilar, quienes nombraban la justicia civil ordinaria hasta la abolición de los señoríos en el año 1837.


Hasta la creación de la provincia de Logroño por Real Decreto de 30 de Noviembre de 1833 fue una de las villas eximidas de la provincia de Soria.


En el censo de población de la Corona de Castilla del siglo XVI aparece en el Artículo de Nájera con 40 vecinos, alrededor de 200 personas.


Las fiestas patronales de Pinillos se celebran el 16 de Agosto, festividad de San Roque. Hasta hace unos años, era costumbre que la víspera de la fiesta las mozas organizaran un festín gastronómico junto a la ermita de Santa María, hoy arruinada, y que los mozos engalanaran las ventanas de las muchachas casaderas con ramos de flores.

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