El Monasterio de San Millán de la Cogolla ejerció a lo largo de los siglos una intensa influencia sobre el devenir de los diferentes asentamientos del Valle en que se ubica Estollo.
Había sido fundado el Monasterio de Suso (o de Arriba) en el siglo VI, y el de Yuso (o de Abajo) en el XI, construyéndose la definitiva e imponente estructura del de Abajo en el XVI. La potestad jurisdiccional y señorial que el Monasterio tuvo sobre el Valle de San Millán hasta el año 1556, la posterior dependencia de éste del monarca Carlos V y la adquisición por los vecinos de la competencia civil y criminal mediante el pago de la fabulosa suma de 3.989.000 maravedís son elementos ineludibles del pasado de la localidad.


Formó parte Estollo de la provincia de Burgos hasta la creación de la de Logroño por real decreto de 30 de noviembre de 1833. Destaca, como hijo ilustre del lugar, Juan Ramírez de la Piscina y Velasco y Ábalos y de la Calle, conocido como Juan Ramírez de Velasco. Nacido en 1535, se enroló cuando contaba dieciséis años en las tropas que se encaminaban a Italia, participando en sus diferentes campañas; más tarde, luchó también en Flandes y contra el turco. Alcanzó el rango de general de mar y tierra, y realizó cuatro veces la travesía a América custodiando flotas mercantes.


Nombrado gobernador de Tucumán, partió de España el 30 de noviembre de 1584 para tomar posesión de su cargo. Tras ser atacado durante la travesía por piratas ingleses, a los que venció, llegó a la actual Sucre un año después de su salida, el 30 de noviembre de 1585. Desempeñó su función en Tucumán hasta marzo de 1593, fecha en que se le nombró gobernador de Paraguay, donde moriría algunos años más tarde. Había fundado, entre otras ciudades la de "Todos los Santos de la Nueva Rioja", actualmente "La Rioja", capital de la extensísima provincia argentina homónima.


Es también descendiente notable de Estollo el Padre Agustín Urcey Prado, abad del Monasterio de Valvanera de 1914 a 1928 y autor de la documentada "Historia de Valvanera".

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