La Universidad aglutina otra de las zonas monumentales de la ciudad. Levantado el edificio en el siglo XV, su fachada principal, barroca, es obra de Antonio Tomé y sus hijos, Narciso y Diego Tomé, cuyas estatuas representan las disciplinas y los reyes que han protegido la institución. Muy cerca está el Colegio de Santa Cruz, fundado en 1479 por el cardenal Mendoza, con elementos del gótico tardío, que se aprecia sobre todo en el claustro; el Renacimiento inicia ya su aparición en el colegio por los arcos de medio punto, columnas y pilastras corintias, sillería almohadillada y otros recursos decorativos. Fue un importantísimo centro cultural, del que perdura su riquísima biblioteca, que en las estanterías barrocas de Alonso Manzano contiene 520 manuscritos, 355 incunables y unos 13.000 volúmenes del siglo XVI al XVIII. Entre todos sobresalen los «Comentarios al Apocalipsis de San Juan», Beato miniado por Obeco, monje del monasterio de Valcabado.
Por la calle de Colón se llega a la iglesia de la Magdalena, renacentista, construida en el siglo XVI por Gil de Hontañón para el Virrey del Perú, cuyo escudo luce en la fachada. Su sepulcro es de Esteban Jordán, así como el retablo mayor: filigrana en madera es el retablo de Francisco Giralte, en la capilla de los Corral. El convento de las Huelgas Reales, fundado en 1282 por la reina María de Molina, tiene una portada mudéjar de especial interés por ser una de las escasas muestras existentes en Valladolid el imponente interior de la iglesia, ya del XVI, tiene magníficos relieves de Gregorio Fernández en el retablo mayor, cuyas pinturas son de Tomás de Prado; una Piedad y un Calvario de Pedro de la Cuadra y obras de Juan de Juni; en el centro de la nave, la estatua yacente de la fundadora. La Casa de Colón, reproducción de su palacio en Santo Domingo, en el que se ha instalado un Museo Colombino, introduce un itinerario de casas y palacios por la calle Juan Mambrilla hasta el de los Vivero, gótico-mudéjar, en el que celebraron su matrimonio los Reyes Católicos y se instaló después la Real Chancillería, En el cercano Convento de las Descalzas Reales, del XVII, una buena colección de pinturas integra el único Greco que posee Valladolid. Pero, a pesar de su riqueza monumental, no es éste el único atractivo de Valladolid. Su tradición comercial y su condición de gran ciudad permite encontrar «de todo». Para ello nada mejor que recorrer la calle Santiago, la de María de Molina, donde hay un multicentro en el claustro del Colegio de las Dominicas Francesas, el paseo Zorrilla, la propia Plaza Mayor y alrededores, entre las múltiples posibilidades diseminadas por toda la ciudad. Para reponerse del ajetreo o cambiar de ambiente, los alrededores de las calles Padre Francisco de Suárez, Santa María la Antigua, Platerías y la Plaza de Cantarranillas, llenas de bares, cafeterías, pubs y discotecas, son enormemente animadas y concurridas. Para probar fortuna, a 12 km está el Casino de Castilla y León, en el palacio de los Condes Gamazo.