Fue un gran centro ferias donde afluían las mercancías del país y del extranjero, lo que llevó a convertirse en el primer mercado de lanas de Europa. Curiosas ordenanzas regulan las transacciones, que empezaban con la misa mayor oficiada desde el balcón del Pópulo de la Iglesia Colegiata, para que los comerciantes la oyesen sin desatender sus negocios. Los tratos concertados antes de la misa no tenía validez, ningún trato se podía cerrar hasta que no finalizase la misma.
Durante la Guerra de las Comunidades, en el año 1520, la población fue arrasada por las tropas de Carlos I, como represalia contra los vecinos que se negaron a entregar la artillería con la que los generales del emperador pretendían atacar Segovia. En un altozano se alza el Castillo de la Mota, una construcción en ladrillo del S. XV. La plaza Mayor es el primer ejemplo de plaza regular y antecedente inmediato de la de Valladolid; es aquí dónde se celebran las famosas ferias en los siglos XV y XVI. En uno de sus ángulos se encuentra el Palacio Real y Testamentario, dónde murió la Reina Isabel la Católica. El Hospital de Simón Ruiz tiene un gran patio herreriano y custodia las estatuas, en alabastro, del fundador y sus dos mujeres. Medina del Campo está declarado "Conjunto Histórico Artístico".
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