Encargada por Felipe II en el siglo XVI a Juan de Herrera, autor del Monasterio de El Escorial, su grandioso proyecto no se llevó a cabo por falta de recursos y se continuó por el barroco Churriguera mucho tiempo después. Se conservan del proyecto herreriano los dos cuerpos de orden dórico en la fachada principal, aunque en el superior se muestra la intervención de Churriguera, y la fachada del crucero, construida según los planos originales. En la portada principal están las estatuas de piedra de San Pedro y San Pablo, del año 1729; en el centro, en un gran arco, se abre la puerta principal, y sobre ella, el Misterio de la Asunción de Nuestra Señora, titular de la iglesia, en piedra blanca. En el segundo cuerpo se alzan las estatuas de los cuatro doctores, y hay una lumbrera que ilumina la nave mayor del templo. Cierra ambos cuerpos un frontis con cinco pedestales. De las dos torres que debían levantarse a ambos lados, sólo una se construyó, la de cuerpo octogonal de 1841, faltando aún la otra. El interior conserva la sobriedad, grandeza y pureza de volúmenes de las obras de Herrera; la ornamentación pertenece al orden corintio. Es interesante visitar las capillas, fijándose especialmente en el retablo de la Capilla Mayor, de Juan de Juni, que este artista labró en 1572, cuyo realismo y dinamismo son sorprendentes. En la antigua colegiata ojival-mudéjar (siglo XII) está el Museo Diocesano, donde se exhiben piezas escultóricas, pinturas y orfebrería de gran valor; una sillería de Felipe Espinabete, el retablo dedicado a Santa Ana que se atribuye al Maestro de Gamonal, la custodia procesional de plata de Juan de Arfe y óbras de Juan de Juni, Gregorio Fernández y Alejo de Vabía entre otros.
Al norte se encuentra la iglesia de Santa María la Antigua, fundada por el Conde Ansúrez, que del románico conserva la bella torre y el pórtico (siglo XIII). Fue reconstruida en estilo gótico en el XIV.
La cercana iglesia de Las Angustias del XVI, tiene fachada herreriana de Juan de Nates y estatuas de Francisco del Rincón. autor también de las del retablo. Guarda la célebre Virgen de Las Angustias, antiguamente llamada de los Cuchillos, de Juan de Juni, esculturas de Gregorio Fernández y pinturas de Petti.