En la céntrica plaza de los Mártires de esta villa encontramos bellos edificios entre los que destaca la iglesia parroquial de San Pedro, pero el encanto de esta plaza reside en la antigua fuente de piedra de granito que hay en el centro.
En algunos documentos del archivo municipal se da constancia de la existencia de una fuente dentro de la villa desde el siglo XVI. Pero es en el XIX cuando se realiza el proyecto actual y se ejecuta la obra definitiva.En el primer proyecto realizado por Santiago Martín y fechado en Toledo el 30 octubre de 1867 aparece el diseño del pilón que visto desde el aire tiene forma de cruz, similar a la cruz de Malta, el árbol de la fuente con sus cuatro caños dorados, con sus respectivos pedruscos dentro de la fuente para apoyar los cántaros mientras se llenaban, y la cúspide de la fuente donde encontrábamos una piedra de granito, que ahora podemos observar a un lado de la fuente, y un florón de hierro fundido.
El agua de la fuente venia de un manantial que nacía en el camino de Alcabón y que por medio de tuberías de cobre recorría lo largo del camino y la calle Toledo hasta la fuente, continuando su recorrido hasta la desaparecida fuente de la glorieta.Este proyecto se ejecuto, pero no contentos quizá con el encontramos una modificación firmada también por Santiago Martín y fechada en Toledo el 11 de agosto de 1868.
Se sustituyo la cúspide por un elemento mas llamativo y que la hace distinta de todas las fuentes de su época que en la comarca se conservan, un singular pináculo metálico con un plato en el que cae el agua, toda esta pieza decorada con bellos grabados florales.No muy lejos de ella en su pequeño jardín octogonal se conservan cuatro piedras con eslabones donde se ataban los borricos y las mulas mientras descansaban o bebían.
De todos es sabida la importancia que en Santa Olalla tuvieron las fuentes hasta no hace mucho tiempo, siendo las protagonistas de las labores de la vida cotidiana.
En 1997 intentando revivir este espíritu, se restauro la fuente que sufría un largo periodo de abandono pues ya había perdido la utilidad que había tenido durante siglos a esta se le añadieron pequeños jardines laterales y para acceder a ella se colocaron pasos que asemejan a los antiguos empedrados de cantos rodados, que tanto abundaban en la villa.