Dejados atrás los deliciosos pinares, que embellecen la margen Este de Sigüenza, se llega a la hermosa y espaciosa Plaza Mayor, que se abre ante la fachada Sur de la Catedral. Se ve su incomparable arquitectura, que aparenta plaza de armas, hoy algo más embellecida por su reforma. Es una de la más bellas plazas mayores de España. Está porticada en sus lados Este y Sur. En éste, se sitúa el Palacio del Ayuntamiento y el inicio de la Calle Mayor, que sube al Castillo.
En aquél, casas de canónigos y caballeros (siglos XVI-XVIII ) con blasones, motes y divisas. En el sector oriental, la Puerta del Toril da salida al paseo de la Ronda y al puente sobre el arroyo del Vadillo. En su lado Oeste, una serie de casa-palacios renacentistas, blasonadas, con arcos conopiales, grandes portalones y galerías balconadas, amén de la Tesorería del Cabildo, confieren al conjunto un gran sabor renacentista puro.
Entre los artífices de esta Plaza figuran Rodrigo de Calahorra (1498-1515), Gonzalo de Azebo (1498-1519) y Juan de las Pozas (1498-1519).
En esta plaza se celebraba (y se ha celebrado en 1985) el nacional espectáculo de la lidia de toros a la usuanza goyesca.
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