Coronando la cercana sierra de Tentudía, como su creación más representativo e hito inseparable de Calera, se alza la noble mole del Monasterio de Santa María de Tentudía. La obra originaria del siglo XIII fue objeto de diversas modificaciones y adiciones, por lo que podemos decir que se ha ido recreando en el tiempo. El templo es la parte más antígua y en él podemos apreciar vestigios de su primitiva construcción en arranques de arcadas que nos dan idea de la planta de tipo basilical en que estaba constituida la iglesia en sus orígenes. La edificación está realizada en mampostería y piedra de aspecto recio con la zona oriental almenada, pefectamente integrada en el medio paisajístico, de acuerdo con el modelo de iglesia fortaleza tan propio de la orden de Santiago.
La planta de la iglesia está formada en la actualidad por una sola nave y dos capillas a los lados del ábside, constituido éste por arco apuntado y bóveda de crucería. La nave tiene bóveda de cañón y arcos fajones, sustentandos por sencillas pilastras de ladrillo encalado y las capillas forman cúpulas sobre trompas a la manera mudéjar. La verja por la que se accede al presbiterio es plateresca, fechada en 1640, según reza la inscripción que ostenta en el friso.
Pero sin duda lo más interesante del Monasterio es el retablo mayor, realizado en 1518 por el famoso azulejero sevillano Niculoso Pisano, donde el estilo mudéjar se combina en la rica armonía de su bello colorido, resultando uno de los conjuntos cerámicos más importante de la peninsula. La obra representa en su mayor parte escenas marianas poniendo de manifiesto el delicado arte de este gran artista del Renacimiento. Al lado derecho del altar, con inscripción identificativa, se encuentra la tumba del fundador, Pelay Pérez Correa, revestida de azulejos de la misma traza y estilo.
Las capillas laterales albergan sendos retablos de azulejos, posteriores al del altar mayor, representando uno a Santiago caballero en blanco corcel, vestido de armadura, con espada en la mano derecha y bandera en la otra, yaciendo a sus pies los enemigos vencidos en combate. Flanquea la escena dos grandes árboles y está bordeada de cenefa con ramificaciones y guinarldas. En el frontal de la mesa de altar figura una cartela con la imagen de la Virgen y el Niño.
La capilla de San Agustín muestra en su retablo cerámico al Santo caracterizado de Padre de la Iglesia, con mitra y báculo, sosteniendo en su mano derecha la pluma de doctor y en la izquierda la iglesia de fundador. la decoración es idéntica al de Santiago. Motivos geométricos y florales decoran el frontal de la mesa de altar que lleva en su centro una cartela con la imagen de Santa Catalina de Alejandría coronada de princesa, sosteniendo en las manos una palma y la espada de su martirio; a su espalda la rueda de clavos, de cuya tortura escapó, y a sus pies la cabeza de su perseguidor, el emperador Maximinus. En el centro de esta capilla se halla un túmulo de piedra granítica con estatuas yacentes correspondientes a los maestres Fernando Osores y Gonzalo Mexías y bajo un arcosolio el enterramiento del Camarero de Enrique II, García Hernández, con estatua yacente realizada en piedra, que lleva el hábito de Santiago y un perro a los pies.
Preside el templo la bellísima imagen de la Virgen de Tentudía, advocación de gran raigambre dentro y fuera de la zona. Es una imagen de las llamadas de "candelero en cuyo rostro se aprecia la armonía de la dulzura con la majestad que los artistas del siglo XVIII imprimían a sus obras. Desde que Alfonso X, El Sabio narrara en sus cantigas los milagros de la Virgen de Tentudía la devoción a esta imagen se propagó ampliamente. La`puerta de Mérida del recinto amurallado de Badajoz estaba bajo la protección de la Virgen de Tentudía y existen imágenes de esta advocación en diversos puntos de España. La Virgen ejerce una fuerte atracción en el Monasterio siendo un acicate más para el visitante; peregrinaciones, excursiones y romerías se prodigan frecuentemente y a la misa dominical asisten gentes de todas partes.
Al lado del mediodía se encuentra el claustro, realizado en la segunda década del XVI al estilo mudéjar, con estructura parecida al Patio de los Muertos de San Isidoro del Campo o al claustro de la Rábida. Obra sencilla ejecutada toda de ladrillo, con arcos peraltados en la planta baja y carpaneles en la alta. La arquería se sustenta en pilares octogonales con basa y capitel. En el centro lleva un algibe de gran capacidad. A los lados de la galería se distribuyen las diversas estancias, sobrias habitaciones cubiertas de techos planos o con sencillos abovedamientos.
El monasterio está declarado de Interés Histórico Nacional y constituye uno de los monumentos más representativos de Extremedadura, sin embargo ha pasado por serias visisitudes a lo largo de su dilatada historia. Desde que en 1428 el Papa Martín V concediera indulgencias a los fieles que con sus limosnas ayudase a su reparación hasta la desafortunada restauración realizada en 1985 con el discutible objeto de convertir el ilustre edificio en albergue juvenil, con resultados técnicamente negativos, ha ido soportando con resignación la acción destructora de los elementos y el abandono, la desidia y el olvido por parte de los hombre. A partir de los años cincuenta comienzan seriamente las restauraciones que se vieron favorecidas por la construcción en 1967 de la carretera de acceso y la instalación de la electrificación, obras ambas realizadas por la Diputación Provincial. En la actualidad, aunque queda mucho por hacer, el templo se encuentra en buenas condiciones merced a la labor que ha venido realizando en estos últimos años la Hermandad de la Virgen con el fin de acondicionarlo para el culto. Para el resto del edificio existen proyectos con miras a su utilización religiosa y cultural.
Una de las características más sobresalientes es precisamente el alto valor ambiental del enclave paisajístico que ocupa el noble edificio; desde la explanada podemos gozar de un hermoso paisaje abierto con azules serranías, extensas llanuras, profundos valles, blancos pueblecitos exparcidos por doquier, encinares y alcornocales soberbios, pinares olorosos, ubérrimos olivares, lejanías inverosímiles en la que la vista se pierde hasta descubrir a lo lejos la ciudad de Sevilla. El pinar y el robledal nos invita a adentrarnos en la fronda para aspirar el perfume del bosque y la fragancia de la montaña.