Uno de los legados artísticos más importantes de Olmillos de Sasamón es su castillo( arquitectura típica de las tierras castellanas ) cuyas obras fueron comenzadas por Pedro de Cartagena , el escudo de la familia que es una lis plateada y esta imagen aparece en las torres del castillo . De la parte exterior de este monumento se destacan los muros los cuales están formados por gruesas torres cilíndricas , su planta es cuadrada y fraccionada en dos naves una de ellas es el patio de armas y la otra es la dedicada a la vivienda, siguiendo con la parte exterior vemos como defienden a la arquitectura cuatro torres . En el interior se pueden observar ventanas germinadas. Este monumento fue escenario de diversas batallas como la de la Independencia y la Carlista. En la actualidad este castillo es propiedad de Don Cesar San José Seigland .