La Iglesia y Monasterio de San Benito, el más importante de los monasterios benedictinos de España, que ejerció gran influencia en la ciudad. El XVI fue su siglo de oro, pero se fundó en el XIV por Juan I. El pórtico de la iglesia, proyectado por Gil de Hontañón, impresiona por su aspecto de fortaleza; el interior, gótico, albergaba la obra maestra de Berruguete; el retablo mayor y la considerada mejor sillería plateresca, atribuida a Andrés de Nájera, actualmente en el Museo Nacional de Escultura, pero conserva la gran reja renacentista. La ampliación del Monasterio y la fachada la realizó Juan del Ribero Rada en el más puro estilo herreriano, que da nombre al logrado patio procesional.