La primera plaza pública de esta población estaba situada donde hoy se encuentra el colegio Garcilaso de la Vega, y fue el centro neurálgico de la población durante 625 años. El día 7 de febrero de 1.656 los alcaldes ordinarios Don Diego Vázquez de Neyra y Don Alonso Rodríguez de Cervantes, junto con los regidores y todos los oficiales del Concejo, decidieron reformar la plaza, vallándola con el fin de que el agua no arrastrase la tierra. Se edificaron cuatro corredores, quedando la plaza como tantas de Castilla, con los dos lados cerrados por sopórtales y corredores con sus respectivas entradas y salidas, muy al estilo de la que aún se conserva en Tembleque.

Al finalizar el siglo XVIII en un inventario de los bienes de la cofradía de Nuestra Señora del Carmen, de la parroquia de Santa María, figura un corredor con cinco ventanas y media a la plaza, estos corredores se alquilaban para ver las fiestas de los toros y se sacaba al año una renta de 66 reales. Así continúa hasta la Guerra de la Independencia, prendiéndola fuego el día de la retirada de las tropas francesas del general Ligiér-Belair.

Siguió siendo plaza pública hasta la década de 1.860 cuando desamortizado el convento de San Jacinto, en su edificio se instaló el Ayuntamiento y en el huerto se hizo la plaza pública. En los años 50 este edificio sufrió dos incendios, y con los mismos, archivos, censos, escritos, registros, etc. que nos podrían haber ayudado a una mejor elaboración de la historia intrínseca de Madridejos. Posteriormente el Ayuntamiento fue trasladado a la edificación de la Guardia Civil, en el lindero Norte de esta misma plaza, siendo en el año 1970 cuando se construyó la Plaza con su desarrollo actual.