Se fundó a expensas del vecindario en el año 1612. Contribuyó poderosamente a su construcción Doña María Cervantes Gallego y Don Juan de Mayorga. Se terminó en el año 1619. En el siglo XVIII contaba con cinco oficinas, veintiséis celdas, librería y huerto. La congregación que lo habitaba pertenecían a los Franciscanos Reformados. En un principio se dedicó a San Pedro de Alcántara y la Iglesia a la Inmaculada. Su traza es idéntica al convento de iglesia de los Gilitos, hoy sede de las Cortes Regionales.

En el siglo pasado con motivo de la desamortización, enajenan el huerto y el convento se convierte en cárcel. La iglesia serviría a veces de almacén. Hoy tras un proceso de restauración en 1972, el convento sirve de Casa de Cultura, y la iglesia acoge la imagen de la Patrona de Madridejos, Nuestra Señora de Valdehierro. El actual salón de actos fue construido para capilla de la Orden Tercera a costa de Doña Ursula de Mayorga, cuyo escudo se muestra encima de la puerta. Dicha señora junto con su padre están sepultados en el altar mayor de la iglesia.