Situado sobre la llamada ciudadela, en la parte más alta de Cuéllar, cerrando por este lugar el recinto amurallado de la villa, se levanta el monumento más notable: el impresionante castillo de Cuéllar.
El castillo fue usurpado por Enrique IV a su hermanastra Isabel, a quien su padre Juan II legara en testamento, y finalmente concedido a su favorito don Beltrán de la Cueva. El valido construyó un nuevo y suntuoso castillo-palacio que se terminó por sus sucesores en el s. XVI.
Esta fortaleza informó de la vida de Cuéllar durante siglos y sus muros fueron testigos de páginas gloriosas, así como de las intrigas y luchas en la historia de España. Muchos fueron los acontecimientos que sus muros albergaron: fiestas organizadas por Don Juan II para obsequiar a los infantes de Aragón; tal vez la tragedia de Doña Juana de Castro; las angustias de Doña María de Molina; los gritos de guerra de los caballeros del Conde de Treviño, don Pedro de Manrique en tiempo de Enrique IV; la vida activa y señorial de los duques de Albuquerque, que coleccionaron en sus suntuosos salones cuadros de firmas famosas, vajillas de oro y plata, armas de todos los estilos... Durante la estancia de la Casa de Albuquerque en el castillo, se conservó éste en todo el esplendor tradicional de los primeros tiempos. Fue cuartel general de lord Wellington y refugio seguro del general Hugo durante la guerra de la Independencia. Fue en ese período cuando sufrió el despojo y la rapiña de los soldados de Napoleón.