El emplazamiento actual de Villena, tiene su origen en el castillo, alrededor del cual se desarrolló el poblado árabe. Éste se extendía en torno a la iglesia de Santa María, antigua mezquita purificada por los cristianos tras la Reconquista. En cierto modo, esta desaparecida mezquita debió constituir el centro cívico de la población árabe.
El arrabal árabe carecía de murallas, pues según los textos, fue mandado cercar una vez dominado por los cristianos, ya en mitad del siglo XV. A lo largo del siglo XVI, las murallas, junto con el castillo, fueron objeto de sucesivas reparaciones. La ciudad cristiana surge en las proximidades de la actual iglesia de Santiago, quedando la población árabe como un arrabal de la primera.

Del siglo XVI al XVII la población experimenta un marcado esplendor al reformarse y ampliarse las dos iglesias. La ciudad se desarrolla, por un lado, en las faldas de la Sierra de la Villa -calles empinadas, manzanas irregulares- mientras que el verdadero y singular núcleo de la ciudad se ubica en una zona más llana que tiene como eje principal la calle Mayor. A finales del XVIII con una ciudad ya sin muralla, la expansión se apoya en los caminos de Sax, Yecla, Caudete o de La Meseta, avanzando hacia las tierras de labor, lo que provoca un crecimiento urbano más espontáneo, centrado fundamentalmente, hacia el oeste. La construcción de la línea de ferrocarril Madrid-Alicante a mediados del siglo XIX condiciona la libertad expansiva, obligando a un crecimiento, que aún en nuestros días, se desarrolla hacia el norte y tímidamente hacia el sur.

La imagen urbana de la Villena del XVIII es la de una población alargada que asciende por un cerro dominado por la torre del homenaje de su castillo. Entre las casas de la ciudad antigua sobresalían tres torres: las de las iglesias le Santa María y Santiago y la llamada popularmente "Torre del Orejón", lugar donde se reunía en la Edad Media el Cabildo Municipal. En la actualidad esa imagen que puede ilustrarse desde lo alto de la torre del castillo, se ha distorsionado como consecuencia de la barrera arquitectónica que suponen las nuevas edificaciones construidas en el borde exterior del casco tradicional, que con sus alturas, ocultan buena parte de los hitos referenciales a la ciudad.