El núcleo antiguo mas antiguo de Buitrago es el que se encuentra en el interior del recinto amurallado, área conocida como la villa. Las iglesias de Buitrago, únicos edificios singulares en la Edad Media, actúan como hitos de referencia y elementos generadores de la trama urbana. En el interior del recinto, en el espacio delimitado por la iglesia de Santa Maria y el castillo, se concentraron desde el siglo XVI todos los edificios relacionados con la administración del Concejo y de la Comunidad de Villa

y Tierra. De esta manera, el espacio que se abre frente al castillo se va a convertir en una gran plaza, en el centro de la vida social y económica de Buitrago, lugar que ocupo hasta el traslado de la población al arrabal extramuros tras la invasión napoleónica.

Las casonas blasonadas muestran un tipo de vivienda característico en Buitrago entre los siglos XVII y XVIII. En cuanto a su aspecto, se acercan a lo que serian pequeños y toscos palacios de planta rectangular y de dos plantas. En el interior del recinto amurallado encontramos el edificio que alberga la actual Casa de Cultura. El ayuntamiento de Buitrago ocupó este inmueble hasta construyó la nueva sede. Se trata de una casona blasonada de planta rectangular que se puede fechar en torno al siglo XVIII. En este lugar o cerca del mismo, pues desconocemos su ubicación exacta, debía levantarse desde el siglo XVI el edificio ocupado en cuyo interior estaba la cárcel y la Casa de Concejo, y que se encontraba junto al postigo del río.

En la calle de la villa encontramos los ejemplos mas característicos de viviendas de tipo rural. Algunas tienen un piso superior de ladrillo sobre una planta baja de mampostería siempre revocada; la utilización del adobe se reserva para el interior, en medianeras y tabiques. Los muros de estas casas se construyen sobre una estructura de madera que es visible, tanto al interior como al exterior, en las fachadas. En el primer tramo de esta calle encontramos otro ejemplo levantado con sillarejo, mientras que su estructura, aleros, jambas y dinteles son de madera. Distinto es el conjunto de casa situadas en el extremo más estrecho de la segunda manzana de la calle Real, en cuya fábrica se ha utilizado un mampuesto de gneis, material típico de la comarca y usado en la arquitectura popular de la Sierra Norte.