
Partiendo desde Toledo, tomaremos la carretera comarcal 400 e iniciaremos la ruta pasando por Nambroca para llegar a Almonacid de Toledo, villa situada en las estribaciones de los Montes de Toledo, cuyo núcleo urbano está dominado por el castillo que se levanta sobre un cerro situado al sur. Siguiendo por la misma carretera pasaremos por Mascaraque con un castillo inserto en el contexto urbano del pueblo. Llegamos a Mora conocida por la calidad de sus olivos y su famosa y ancestral Fiesta del Olivo que se celebra el último domingo de abril. Entre sus edificios más notables señalar la iglesia parroquial de estilo gótico tardío y realizada entre el siglo XV y XVI. En las afueras del pueblo y en la carretera de Tembleque se encuentra el castillo de Peñas Negras. Tiene una disposición de norte a sur en orden al cerro donde se asienta. Tomando la C- 400 llegaremos a Consuegra donde realmente podremos observar el típico paisaje plano manchego. La antiquísima Consaburum, con antecedentes prerromanos ya es citada por Plinio, Tolomeo y Tito Livio.

De su etapa romana se conservan vestigios de un circo, una presa y un importante acueducto. Consuegra dispone de un pequeño museo arqueológico municipal donde se pueden ver algunas piezas aparecidas en algunas excavaciones realizadas en zona de influencia romana. La población se asienta en las faldas del cerro Calderico, coronado por trece molinos de viento, algunos muy bien restaurados y en especial el dedicado a Museo del vino y de la alfarería, además de un gran castillo donde se dice que murió don Diego, hijo único del Cid. Desde esta crestería se puede divisar una preciosa panorámica sobre los campos manchegos y los Montes de Toledo. El último domingo de octubre, se celebra en Consuegra la fiesta conocida como La Rosa del Azafrán .

A pocos kilómetros de Consuegra se encuentra Madridejos donde el 1 de mayo se celebra la romería a la Virgen de Valdehierro, con el tradicional hornazo. Además se puede visitar su iglesia parroquial de El Salvador, construida en el siglo XVI y dotada de caracteres góticos de transición al renacimiento. El rollo de justicia que así mismo se puede ver en esta población es del tipo neoclásico.