La iglesia de San Pablo y el Colegio de San Gregorío son las muestras más brillantes del original y propiamente hispano estilo isabelino: gótico flamígero con elementos mudéjares, característico del reinado de los Reyes Católicos. La iglesia de San Pablo pertenecía al convento de Dominicos del siglo XIII, destruido durante la invasión napoleónica. Se construyó en el XV, de estilo gótico, con planta de cruz latina, bellísima bóveda y en su interior un Santo Domingo de Gregorio Fernández; un Cristo yacente de su escuela y un retablo de mármol, del siglo XVII, en su interior. Pero la obra maestra de la iglesia es su fachada-retablo, en la que se observan dos tramos. El inferior y las portadas del crucero son de Simón de Colonia, del más puro estilo isabelino, cuya decoración de estatuas y relieves (coronación de la Virgen) se ordena entre arcos y agujas; el superior se añade en el siglo XVII, con ornamentación plateresca.