Atravesar el Pisuerga por el lugar que ocupa Cabezón es una necesidad que hace suponer la presencia de puentes desde antiguo. Es fundamental en una población que hace del control del paso del río la razón de su existencia, situación que se da también en Simancas o en la Propia ciudad de Valladolid. Un puente se detecta ya en época romana, sustituido en la Edad Media por el actual, que se reforma en el siglo XVII. Las reformas hacen de este puente una potente obra de ingeniería. De sus nueve ojos, cuatro tienen perfil ojival y se apoyan sobre los pilares redondos.
Los cinco restantes son de medio punto sobre pilares cuadrados. Hecho histórico ocurrido en el puente de Cabezón, fue la destrucción de uno de sus ojos en 1812 durante la guerra de la Independencia por las tropas españolas para cerrar el paso a las francesas que venían de Burgos. Sustituido más tarde por uno de madera. Hoy se conserva de piedra como el resto de los ojos.