Qué ver en Santo Domingo Caudilla
En cuanto a "Santo Domingo", este pueblo toma su nombre por estar ubicado en un valle, y de una antigua ermita, "Santo Domingo de Silos". En cuanto a "Caudilla", viene del latín "capitellum", diminutivo de "caput" o "cabeza". Pudiera descomponerse en "cab" o "cap-villa", o sea "cabeza de villa". Refiriéndose a que pudo ser cabeza o centro del estado que presidió el castillo, en torno al cual se agrupó el caserío labriego que existiera ya en el siglo XV.
Este Ayuntamiento procede de la unión de los pueblos de Val de Santo Domingo y Caudilla, por eso los trataremos históricamente por separado. * Val de Santo Domingo perteneció al señorío de Maqueda. En el siglo XII ya se documenta la existencia de este pueblo. En 1216 se cita el pago de Val de Santo Domingo, en un documento mozárabe. En la jurisdicción de la villa tuvieron sendas propiedades los dominicos de San Pedro Mártir de Toledo, los jerónimos del monasterio de la Sisla, las bernardas de Santo Domingo de Silos. Su situación entre dos cañadas de merinas: La Segoviana y el Camino Real de Madrid, debió ser una causa en el origen de este pueblo. Se plantean dos causas de origen: la localización entre varias cañadas y las propiedades en su término de poderosas órdenes religiosas. * Caudilla, fue tierra repoblada por castellanos viejos en el siglo XII. En la villa se aposentó Enrique IV en su camino hacia Toledo, en el siglo XV. En 1477 contribuía al sostenimiento de la Santa Hermandad de Toledo.
