Qué ver en San Pablo De Los Montes

Los topónimos "Cillero" y "Cillerón", aplicados a los cerros de Los Montes, son de origen medieval, derivados de "cella", "cilla", cuyo significado es "lugar donde se guardaba algo". El convento de agustinos descalzos se acogió al patronazgo de San Pablo apóstol el día de su conversión; esto fue la causa del nombre del pueblo.
Se han encontrado testimonios arqueológicos de la época visigoda. Es en el siglo XIV cuando Alfonso IX, habla de este pueblo. Según la leyenda, empezó a formarse en el siglo XIII, después de la aparición de la Virgen de Gracia al pastor Magdaleno, al que comunicó que era su deseo que se construyera un templo en el lugar llamado de la "Fuente Santa"; esta aparición ocasiona la construcción de una ermita en La Morra, en 1262 para establecerse finalmente el convento de Nuestra Señora de Gracia, regido por los agustinos descalzos. Estos hechos son anteriores a la fundación del pueblo que después se llamaría San Pablo. El Ayuntamiento de Toledo preside el remate de las dehesas de Los Montes, entre ellas la de San Pablo, arrendada en el 1539. San Pablo, cabeza de cuadrilla de su nombre, interviene en 1674, 1677 y 1682 en la administración de la renta del tributo dozavo. En 1688 propuso por regidor de su Concejo a un cuadrillero de la Santa Hermandad Vieja, hecho no sucedido hasta el momento.