Según las relaciones de Felipe II en 1576: el pueblo: se llamó "Las Ventas de Cabeza de Retamosa", y el motivo de tal fue porque "estaba un cerro que se dice "Cabeza de Retamosa" y había una venta que era del camarero del señor de la villa de Casarrubios". En el vacío de la población entre Camarena y Casarrubios del Monte, surge una venta y de ella el caserío que toma el indicado nombre.
Fue, sin duda, un lugar de posada; en el siglo XVIII hay tres mesones. En el siglo XVI se dice que "es lugar pasajero y está en el Camino Real de Madrid a Portugal". Fundaron el lugar Antón Pérez y Francisco de Magadán Fernández, tal vez del lugar toledano de Magán. En 1542 se hizo pueblo, o sea, tuvo Ayuntamiento. El lugar formaba parte del territorio de Casarrubios del Monte y dependió de esta importante villa, como aldea. En el año 1743 es declarada villa por gracia de Felipe V, separándose de la jurisdicción de Casarrubios.