Castillo
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El castillo se sitúa en la esquina sureste del recinto amurallado, reforzando la estructura defensiva por ese sector. Su cronología es posterior a la construcción de las murallas, fechándose a finales del siglo XIII, o principios del XIV. Consiste en un edificio de planta cuadrada con ocho torres que se localizan en las esquinas y en las zonas intermedias de sus lienzos, excepto en el que corresponde al lado oriental. La fachada que da al interior del recinto se caracteriza por la presencia de cinco torres de planta cuadrada, salvo la del ángulo Noroeste que es pentagonal, y por un antemuro o barbacana interior, que rodearía la fortaleza separándola de la villa.

En cuanto a este ultimo aspecto, se ha constatado la existencia de un puente levadizo entre este antemuro y la puerta del castillo. Todas las torres se encuentran macizadas en la base, menos la de planta pentagonal, que alberga en un espolón una escalerilla para subir al adarve, y la que da acceso al interior del castillo, que repite el esquema de la puerta del recinto, pues también es acodada. Al interior, el castillo tendría una estructura porticada con dos galerías superpuestas e torno al patio central.

Durante la época de Iñigo López de Mendoza, primer marqués de Santillana, se convirtió en una gran residencia nobiliaria. EN este castillo se celebraron numerosas fiestas en tiempos del marqués. Así, en 1435, los cronistas relatan el fastuoso recibimiento al rey Juan II y a su corte, entre los que estaban Álvaro de Luna, que pasaron varios Díaz en el castillo de Buitrago. También se alojó en 1467 Juana la Beltraneja, esposa del rey Enrique IV, y su madre, doña Juana de Portugal; y hay numerosas noticias de la estancia, en 1601, de Felipe III, que pasó allí varios días invitado por los duques del Infantado.

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