En la primera etapa histórica se cita Ojacastro como cabeza del Valle. Los discutidos Votos de Fernán González fechados en el año 939, lo atestiguan así: "Vallen de Ogga Castro de vértice montis usque ad Iberum flumen". Luego su extensión era vastísima en aquel entonces, ya que además del Valle propiamente dicho, comprendía la Rioja Alta hasta Haro, que baña el Ebro.


Su Alcalde "Sanz Joanes de Oxacastro" suscribe, después de los Reyes de Navarra, un documento de la era 1153, que se refiere a las capitulaciones de los moros de Tudela, con D. Alfonso I el Batallador, Rey de Aragón.


Aún en 1578 en una información del Capitán Hernando de Mn. Sáenz, afirma un testigo que Ojacastro era cabeza del Valle.


Pero su importancia fue decreciendo mientras aumentaba la de Ezcaray. Acaso pudiera obedecer al fuero de población que Fernando IV otorgó al Valle el 24 de abril de 1312 en las Cortes de Valladolid. Sin duda era entonces grande la despoblación, puesto que se concedía a estos pueblos la exención de todo pecho y tributo, se prohibía la entrada de Merinos y justicias de toda índole y se permitía el refugio de malhechores. Al comentarlo Marichalar y Manrique en su "Historia de la Legislación", afirman su amplitud con respecto a cualquier otro fuero de la época. Este fue confirmado por todos los Reyes hasta la abolición de esta clase de privilegios a principios del siglo XIX. Prontamente se llamó Fuero de Valdezcaray por haber empezado Ezcaray a ser capitalidad de los cuatro pueblos del Valle.


Tampoco debe olvidarse, a propósito de la importancia y crecimiento de Ezcaray, la explotación de las minas, y que en su casco urbano se instalaron manufacturas de paños por lo menos en el siglo XVI. Así se ve en un documento que refiere un Concejo celebrado el 9 de mayo de 1536 que uno de los asistentes era Diego Vallid, mercadero.


El Señorío de Ezcaray, Zorraquín y Valgañón fue de la casa Manrique y recayó después en los Duques de Medinaceli. Ojacastro fue de la casa Velasco, Condestables de Castilla.

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