Por este lugar discurría la ?vía romana? de Mérida a Zaragoza, y fue por tanto un lugar muy frecuentado en los siglos de la dominación romana, quedando actualmente en su término y en la misma vega del río Henares, algunos restos de villas romanas. Perteneció desde la reconquista al Común de Tierras y aldeas de Guadalajara, estando inclusa en su jurisdicción. Felipe II, hacia 1580, la hizo villa de por sí, aunque la dejó como de realengo, sin darla a nadie en señorío, pero Fontanar continuó en el deseo de pertenecer al Común de la ciudad, y así en 1741 volvió a formar parte de él. A unos segundones de la familia Mendoza se les dio en 1761 el título de marqueses de Fontanar. La rica vega de este pueblo fue siempre codiciada de los grandes. La familia de los Pecha, dueños de gran parte del término, se lo donaron a los monjes jerónimos de Lupiana, y estos en el siglo XV se lo trocaron por otras posesiones a los cartujos de El Paular. Estos contaron entonces, y ya hasta el siglo XIX, con grandes heredamientos que ponían en arriendo a los vecinos del pueblo. Así poseían una enorme huerta de árboles frutales, un soto, pastos, un molino de tres ruedas, viñas, olivos y el aprovechamiento del río en todo el término. Los frailes del Paular levantaron en el siglo XV, luego restaurada en el siglo XVII, una gran casona, que aún hoy se ve y conoce como ?la casa cartuja?, en la que tenían a un monje, varios criados, renteros, pastores, etc, para el cuidado de sus posesiones. El término de Fontanar fue riquísimo en viñas durante los pasados siglos, y producía un vino de reconocida calidad.

La iglesia parroquial fue derruida y construida una moderna, sin apenas interés arquitectónico. De los varios palacios que existieron en el pueblo, pertenecientes a hidalgos, sólo queda en pie, y muy reformado, el don Diego de Mendoza, con escudos de armas sobre la puerta. La ?casa cartuja? es un buen ejemplo de arquitectura civil del siglo XVII, con portalones, rejas, dos patios, capilla, anchos salones, etc. En el término de Fontanar está la finca de EL CAÑAL, que antiguamente fue Villa, del señorío de don Francisco de Eraso, secretario del Emperador Carlos y de su hijo Felipe II. Junto con las villas de Humanes y Mohernando, este cortesano y acaudalado caballero formó mayorazgo en 1567, habiendo quedado, si no el señorío de estas feraces tierras, sí el título de condes de Humanes en la familia de Eraso hasta la actualidad. Aquí en el Cañal construyó don Francisco un magnífico palacio, casa para los criados, y una iglesia, todo ello en la mitad del Siglo XVI. En su lugar, y posiblemente sobre sus ruinas, los Cienfuegos construyeron, al volverse de Cuba tras el desastre del 98, una amplia casona de cierto estilo caribeño, también ya muy modificada. Se conserva una capilla y parte del palacio, todo muy alterado, y un magnífico molino de antiguos siglos, albergando en su entorno algunos nuevos edificios, como el que posee para su residencia habitual Camilo José Cela, Premio Nobel de Literatura.

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