Se enclava inmediata también a la línea fronteriza con Portugal y el río Guadiana, que aquí configura uno de los tramos más hermosos de su recorrido, pleno de rincones de gran atractivo, que además sirven de hábitat a numerosas especies animales.

Los orígenes de Cheles se pierden allá por la Alta Edad Media, cuando el pueblo musulmán ocupaba casi la totalidad de la Península Ibérica. Su primitiva ubicación en la sierra de San Blas, lugar estratégico desde donde se divisaban todos los alrededores, y la proximidad al milenario Guadiana, hablan en favor de que los musulmanes fuesen los fundadores de nuestro primer asentamiento. Aparecen fortificaciones en toda la línea fronteriza con Portugal -Alconchel, Higuera de Vargas, Los Arcos, Cheles, Villanueva del Fresno, Cunco y Almendral-.

Los primeros datos de los que tenemos constancia escrita, son los de la reconquista de estas tierras al pueblo musulmán en los albores del siglo XIII.

La actual Extremadura, gran dehesa natural de León y Castilla era conocida en la Baja Edad Media con el nombre de "Transierra". Su reconquista se inicia con la toma de Coria en el año 1142 por el rey Alfonso VII de Castilla. Pero sería con la victoria de Alfonso VIII sobre los almohades en las Navas de Tolosa, en el 1212, cuando tiene lugar el avance castellano-leonés hacia el suroeste. Alfonso IX de León y su hijo Fernando III de Castilla lo hicieron posible.

Alfonso IX conquistaría la zona más occidental y próxima a la frontera: Cáceres en 1229, Mérida en 1230, con la ayuda prestada por la Orden de Santiago, y Badajoz ese mismo año, con la ayuda de la Orden del Temple. Una vez reconquistadas estas dos importantes plazas, Alfonso IX de León organiza el territorio. Pero son los templarios los encargados de la reconquista de la zona oeste limítrofe con Portugal. Cheles es reconquistada en 1231, durante el reinado de Fernando III.

"Y el mil ducientos y treinta y uno la auia ganado S. Fernando Rey de Castilla de poder de moros".

El rey Fernando III uniría en su persona los dos reinos, el de Castilla, por renuncia de su madre doña Berenguela, en su favor, y el de León, a la muerte de su padre Alfonso IX, por cesión de sus hermanas Sancha y Dulce.

No se sabe exactamente el año en que los templarios llegaron a Extremadura, pero fueron muchos los pueblos que reconquistaron a los musulmanes, así como los que fundaron y repoblaron, primero en el norte de la región, donde recibieron varios señoríos, para después pasar a la Baja Extremadura, a raíz de la toma de Badajoz.

La estancia de los templarios en Cheles duró 35 años, desde 1277 hasta 1312, en que fue disuelta. No pervive ninguna huella arquitectónica debido a que de nuestro anterior asentamiento en la sierra de San Blas, no quedan más que algunos cimientos de una antigua fortaleza, restos de casas desperdigadas por el monte y muchas piedras. Lo que sí nos legaron y ha llegado hasta nuestros días ha sido el Fuero de Baylío.

La solemne donación de Cheles tiene lugar en Lerma el 28 de septiembre de 1336 (era de 1374). Para tal magno acontecimiento reunió el rey Alfonso XI su Corte:

Después de dar gracias a Dios, a Santa María y a todos los Santos, el rey, en unión de la reina doña María y de su hijo el infante Pedro, primer heredero, da las gracias a Juan Alfonso de Benavides y a su abuela por los servicios prestados. Le hace merced del lugar de Cheles, junto con la dehesa del mismo nombre, con los ejidos y con las tierras de pan y de vino, así como de la jurisdicción; pero todo ello con la condición de no vender ni cambiar con la Iglesia, Órdenes o religiosos sin su autorización.

El 16 de abril de 1369 (era de 1407), don Alfonso Fernández Portocarrero hace donación del lugar de Cheles a su cuñada Juana González Vicens por los muchos favores que le habían prestado durante su vida, siguiendo el señoría en manos de esta familia.

El siglo XVI fue muy importante para Cheles. Durante el primer tercio del mismo, ostenta la jurisdicción del señorío don Juan Manuel de Villena, su tercer Señor, don Juan Manuel decide el cambio de asentamiento del pueblo desde su antiguo emplazamiento, en la sierra de San Blas, junto al Guadiana, al que ahora ocupamos, un tanto más hacia el sur.

El traslado del pueblo llevó consigo el abandono de la antigua fortaleza y la construcción de una nueva muy próxima a él, en el lugar hoy conocido por la "cerca del castillo".

La construcción del castillo o casa fuerte se inicia en torno al año de 1508, como se pone de manifiesto en un escrito que dirige la reina de Castilla, doña Juana, al corregidor de Badajoz, fechada en la ciudad de Burgos a 16 de abril de dicho año.

La Guerra con Portugal (1640 - 1668) afectó a la villa de forma directa, llegando a la despoblación total a partir de octubre de 1643. La situación económica en la región durante el período de 1668 a 1700 fue mala. Hubo plagas de langostas y de gorriones que diezmaron las cosechas. Lobos y zorros atacaban con frecuencia al ganado. Por si fuera poco, los años 1668, 1674, 1681 y 1685 fueron de gran sequía, destacando 1684 como año de aguaje.

Con la firma del Tratado de Lisboa terminaron 28 años de conflictos fronterizos con Portugal en que la repoblación de la villa se hace de forma paulatina a partir de 1668. Regresaron sólo una parte de los vecinos, incluido el Señor de la villa. Se repuebla con nuevas familias, la mayoría portuguesas y se inicia de nuevo la reconstrucción del pueblo, que estaba totalmente destruido. A finales del XVII nos encontramos con algunos datos de reconstrucción. En 1699 se estaba terminando de construir el antiguo ayuntamiento. Ubicado en el sitio que ocupa el actual, fue una pena que se demoliera en el año 1962, ya que representaba la arquitectura popular de esa época. Se caracterizaba por tener una escalera que subía por el exterior a la planta principal. Allí vivía el alcaide. En los bajos se encontraba la panera para el pósito y la cárcel, a la que se accedía por los altos, con objeto de que los presos no pudieran fugarse.

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