En la plaza principal de la villa se alza la inmensa mole del Conventual de los Caballeros de la Orden de Santiago, simbolizando el importante papel que Calera de León desempeñó en la historia de la Orden. Este bello edificio destaca no sólo como lo más señalado del núcleo, sino como una de las obras más sobresalientes de Extremadura.
Su construcción, realizada como una ampliación del Monasterio de Tentudía. data de finales del XV y principios del XVI, ..."Su Majestad el Emperador y Rey don Carlos, de gloriosa memoria, mandó que dicho convento se edificase abajo de la sierra, en un lugar que se dice de la Calera, que es encomienda de la dicha Iglesia de Nuestra Señora Santa María de Tudía"...
Albergó durante unos años de la segunda mitad del XVI la Casa Matriz del Priorato de San Marcos de León, cuya institución se trasladó aquí, con ocasión de las obras que la Orden realizó en el Convento de San Marcos de la capital del antíguo reinó. Posteriormente dicha institución se trasladó a Mérida para después volver a la ciudad de León. Por lo que en aquellos tiempos Calera de León se convirtió en la capital religiosa y administrativa de la Orden de Santiago y luego fue residencia del Vicario y del Notario de la Vicaría de Tudía.
Este singular monumento estuvo a punto de perderse entre los años 1930 al 1934, cuando se pensó en su venta y traslado a los EEUU. Se salvo in extremis merced a la movilización de las fuerzas culturales de la población y de la provincia que desarrollaron una activa campaña para su defensa. Esta declarado de Interés Histórico Artistico Nacional y las restaruraciones que hasta 1981 realizó la Dirección General de Bellas Artes consiguieron devolverle su antígua prestancia.
El edificio es de gran magnificencia, su arquitectura discurre por los nuevos derroteros de la época; el gótico se viste de nuevas galas al combinarse con el novedoso estilo renacentista.
El claustro, de dos plantas, está construido con sillares de granito y se desarrolla en un cuadrado de 26´20 msts. de lado. con cinco arcos de medio punto por lado en la baja y doble número de ellos en la superior, contrastando admirablemente las dos; la primera, severa y robusta, con cinco bóvedas de crucería muy planas en cada galería y sobrios estribos entre los arcos. Estos se sustentan sobre pilares con semicolumnas jónicas en los laterales. La alta se perfila muy airosa y delicada con arcos que apean en capiteles jónicos sustentados por finas columnas del mismo orden que se asientan en pedestales cajeados unidos por preciosa balaustrada. Magníficos esgrafiados decoran esta planta predominando veneras santiaguistas y cabezas de guerreros.
En los modillones y arranques de las bóvedas de las galerías bajas se pueden apreciar esculpidos en la piedra diversos asuntos religiosos, alegorías, veneras y escudos, destacando el que figura en el intradós del arco de la portada que comunica con la iglesia en el que campea la cruz de Santiago y el león de San Marcos.
Las dependencias monacales más nobles se sitúan en la planta baja con estancias de bóvedas de crucería entre las que destaca la Sala de Capítulos, o de "las piñas", cuyo magnífico abovedamiento nervado está decorado en las claves con florones y en los plementos con pinturas. Las del piso superior, así como las galerías, carecen de los primitivos artesonados, estando cubiertas de sencillos forjados. De esta planta podemos destacar las dos celdas que se abren a la galería de la parte norte.
Adosada al claustro se encuentra la iglesia, actual parroquia de la villa, que está dedicada al apóstol Santiago. En su fábrica se utilizó la mampostería, el ladrillo y la piedra de sillería. Obra gótica tardía de una sola nave, de gran amplitud, con cuatro capillas hornacinas en el lateral de la Epístola, sacristía y capilla bautismal, hoy del Sagrario.
Se cubre con bóveda de crucería en forma de estrella, cuyos nervios descansan en pilastras constituidas por haces de columnillas o semicolumnas adosadas.
Las capillas hornacinas tienen boveditas de crucería en su variedad de "espejo" sobre arcos de medio punto. A los pies de la nave se encuentra la tribuna que se alza sobre arco escarzano y bóveda de crucería muy plana.
El retablo mayor está constituido por ocho lienzos de Eduardo Acosta que representan a los cuatro evangelistas, escenas de la batalla de Tentudía, con la aparición de la Virgen a Pérez Correa, y coronando el conjunto la figura ecuestre del Apóstol Santiago, La hornacina está ocupada por una talla de madera de Cristo Crucificado, de buena factura, datada en el siglo XVI, restaurada recientemente.
La portada principal del templo es renacentista, adintelada, con cuatro columnas toscanas y hornacinas vacías en los intercolumnios, cuatro flameros por coronamiento y tímpano en arco. La del lado del Evangelio es gótica, perfilada en dintel, con dos cuartos de círculo y hornacina vacía.