Villarrobledo proviene de una antigua aldea llamada Villarejo de San Nicolás, perteneciente a la ciudad de Alcaraz, que más tarde cambió su ubicación junto a un robledal que daría el nombre de Robledo o Robledillo al lugar y en el que se encontraba una ermita de San Blas. El Robledillo pasó en los años trinta del siglo XV a manos del conde de Paredes, don Rodrigo Manrique, el cual lo vendió a don Juan Pacheco marqués de Villena.
Villarrobledo apoyó a los Reyes Católicos frente al marqués de Villena en la Guerra de Sucesión por la Corona de Castilla, pasando al término de la guerra a formar parte de la Corona y a obtener el privilegio de Villazgo. Obtenido el villazgo por privilegio de los Reyes Católicos pasó a llamarse Villarrobledo de la Vega, denominación que subsistiría hasta bien avanzado el siglo XVIII.
La gran extensión de su término municipal la debe al notable desarrollo social y económico que alcanzó durante el siglo XVI, reflejándose dicho desarrollo en la construcción de la parroquia de San Blás sobre la antigua y también en la construcción de la casa del Ayuntamiento, así como la fundación de algunos conventos.
Como personaje natural de Villarrobledo destaca don Diego Morcillo Rubio Auñón, nacido en 1642, que fue obispo, arzobispo y virrey colaborador de la Corona y que murió en 1730 en la localidad de Lima.
En fechas más cercanas de la historia de Villarrobledo destaca la batalla librada durante la Primera Guerra Carlista el 20 de septiembre de 1836, en la que el general Alaix y el coronel Diego de León de las tropas isabelinas derrotaron a Cabrera y Gómez.
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