
En 1355 los partidarios de Enrique de Trastámara asolaban la judería de Toledo. Dos años después, su adversario Pedro I el Cruel autorizaba la construcción de una nueva sinagoga, la que hoy se conoce como del Tránsito debido al cuadro principal del retablo, mientras fue iglesia, que representaba la Asunción o Tránsito de la Virgen.
La obra fue costeada por Samuel H. Leví, tesorero del Rey. Al parecer inspirada en la de Córdoba, también construida por un toledano, parte de un gran salón cubierto por un artesonado de alerce de los mejores de España. Junto a éste aparecen pequeñas habitaciones complementarias que originariamente tuvieron uso religioso y hoy sirven como salas del museo Sefardí. En altura conserva el llamado oratorio de las mujeres, tribuna desde la que éstas podían seguir las ceremonias religiosas.
Trás la expulsión de los judios en 1492, se transforma en iglesia cristiana bajo la advocación de San Benito, siendo administrada por los caballeros de Calatrava. Salvo por algunos enterramientos realizados en esta etapa, no sufrió modificaciones, conservándose las inscripciones hebraicas que adornan sus muros.