El nombre de esta villa tal vez se deba a la repoblación de castellanos viejos. Tal vez Miguel Esteban fuera un caballero santiaguista que llevara a cabo la repoblación.
Es probable que estuviera poblada en época romana, por los vestigios encontrados, sobre todo monedas. El torreón pudiera ser medieval, de origen árabe. Los orígenes reales del pueblo no se marcan hasta que Alfonso VI anexionó La Mancha, la cual donó al Maestre de la Orden de Santiago del Castillo de Uclés. La Orden pleiteó con la de San Juan por cuestión de lindes, y ese documento del pleito nos hace saber que Miguel Esteban ya es conocido con eses nombre en 1224, año en que también se hace villa. A mediados del siglo XVI era un modesto caserío. Perteneció al Priorato de Uclés y a la jurisdicción de Quintanar de la orden.
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por: anonimo
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